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有機化學（第三版）

為了解決sp2軌域的問題，作者錢旭紅（主編） 這樣論述：

本教材仍然保持上一版的編寫風格，上篇為有機化學的基本概念與理論，下篇為各類有機化合物。 上篇介紹有機化合物的分類、命名、合成技術和光譜鑒定，重點闡述價鍵理論、分子軌道理論、立體化學原理及電子效應。下篇結合上篇的理論，詳盡介紹了脂肪烴和脂環烴、鹵代烴、芳烴、含氧化合物、含氮化合物、雜環化合物、元素有機化合物等典型化合物的結構、性質及製備方法。並在此基礎上介紹了有機化學在材料、生命科學等領域的應用和發展。 本書可作為高等院校化工類、材料類、冶金類、輕工類、紡織類以及相關專業教材。同時也可供化學、化工領域有關科技人員參考。 錢旭紅，華東理工大學，校長，院士。   主要研究方向

包括：是生物有機化學，化學生物技術與工程，其研究工作主要體現在用作農藥先導、螢光感測器、抗癌先導、人工核酸酶、細胞啟動劑的芳香雜環分子設計、合成、構效關係及生物應用。 上篇 有機化學的基本概念與理論 導論2 0.1有機化學發展史2 0.2有機化合物的特點4 0.3現代有機合成手段5 0.4有機化合物的結構表徵手段6 0.4.1光分析法7 0.4.2色譜法7 0.4.3其他儀器分析方法7 0.5有機化合物分類7 習題9 第1章各類有機化合物的命名10 1.1有機化合物的系統命名和分類10 1.2脂肪烴的命名11 1.2.1烷烴11 1.2.2烯烴13 1.2.3炔烴15 1.

3脂環烴的命名15 1.3.1環烷烴15 1.3.2環烯烴16 1.3.3橋環和螺環化合物16 1.4鹵代烴的命名17 1.5芳烴的命名17 1.5.1單環芳烴17 1.5.2多環芳烴18 1.5.3稠環芳烴19 1.6含氧化合物的命名19 1.6.1醇19 1.6.2酚20 1.6.3醚21 1.6.4醛和酮21 1.6.5羧酸及其衍生物22 1.7含氮化合物的命名23 1.7.1硝基化合物和胺23 1.7.2重氮和偶氮化合物24 1.8雜環芳烴的命名24 習題25 第2章共價鍵與分子結構29 2.1共價鍵與分子軌道29 2.1.1有機結構理論29 2.1.2共價鍵30 2.1.3價鍵理論3

0 2.1.4分子軌道理論31 2.2共價鍵的屬性及其斷裂行為33 2.2.1鍵長33 2.2.2鍵角33 2.2.3鍵能34 2.2.4鍵的極性和元素的電負性——分子的偶極矩34 2.2.5共價鍵的斷裂——均裂與異裂35 2.3軌道雜化與分子結構35 2.3.1sp3雜化甲烷36 2.3.2sp2雜化乙烯苯37 2.3.3sp雜化乙炔38 2.3.4sp3、sp2和sp的比較39 2.3.5反應活潑中間體與雜化軌道40 2.4電子效應41 2.4.1σ鍵誘導效應（Ⅰ效應）41 2.4.2π鍵誘導效應（E效應）42 2.4.3共軛與超共軛效應42 2.5共振論43 習題46 第3章立體結構化學

48 3.1構象異構48 3.2構型異構51 3.2.1順反異構51 3.2.2手性異構51 3.3對映異構52 3.3.1含有一個手性碳原子化合物的對映異構52 3.3.2含有多個手性碳原子化合物的立體異構53 3.4構型的標記法、構型的確定和構型的標記55 3.4.1構型的標記法55 3.4.2構型的確定55 3.4.3構型的標記56 3.5旋光性和比旋亮度58 3.5.1旋光性58 3.5.2比旋亮度59 3.6外消旋體的拆分60 3.7手性合成（不對稱合成）61 3.8不含手性碳原子化合物的對映異構62 3.9含有其他手性原子化合物的對映異構62 3.10環狀化合物的立體異構62 習題

63 第4章一般有機化學反應機理65 4.1基元反應與反應機理65 4.1.1化學反應65 4.1.2反應熱和活化能66 4.2活潑中間體與過渡態結構68 4.2.1過渡態與活潑中間體68 4.2.2碳自由基69 4.2.3碳正離子70 4.2.4碳負離子71 4.2.5鍵的極性與反應形式71 4.2.6過渡態結構72 4.3自由基反應機理73 4.3.1自由基取代反應73 4.3.2自由基加成反應73 4.4親電反應機理75 4.4.1親電加成反應75 4.4.2親電取代反應79 4.5親核反應機理86 4.5.1親核加成反應86 4.5.2親核取代91 4.6消除反應機理97 4.6.1消

除反應97 4.6.2消除加成反應101 4.6.3加成消除反應102 4.7氧化還原反應機理103 4.7.1還原反應104 4.7.2氧化反應105 4.8周環反應機理107 4.8.1周環反應分類107 4.8.2周環反應特點108 4.8.3分子軌道對稱守恆原理109 4.8.4環加成反應110 4.8.5σ遷移反應111 習題112 第5章現代光譜技術118 5.1紅外光譜118 5.2紫外光譜121 5.3核磁共振譜122 5.4質譜127 5.5波譜綜合解析128 習題131 下篇 各類有機化合物 第6章脂肪烴和脂環烴134 6.1烷烴134 6.1.1烷烴的物理性質134 6

.1.2烷烴的化學性質136 6.2烯烴138 6.2.1烯烴的物理性質138 6.2.2烯烴的化學性質138 6.3共軛二烯烴146 6.3.1共軛二烯烴的結構與穩定性146 6.3.2共軛二烯烴的性質148 6.4炔烴151 6.4.1炔烴的物理性質151 6.4.2炔烴的化學性質152 6.5聚合反應和合成橡膠155 6.5.1烯烴的聚合156 6.5.2二烯烴的聚合和合成橡膠157 6.6脂環烴158 6.6.1環烷烴的結構158 6.6.2取代環己烷的構象和立體異構160 6.6.3環烷烴的物理性質161 6.6.4環烷烴的反應161 6.7脂肪烴和脂環烴的製備及典型化合物介紹162

6.7.1以石油和天然氣為原料制取烷烴和烯烴162 6.7.2烷烴、烯烴的其他制法163 6.7.3炔烴的制法163 6.7.4環烷烴的制法164 6.7.5典型化合物介紹164 習題166 第7章鹵代烴169 7.1鹵代烴的物理性質169 7.2鹵代烴的化學性質170 7.2.1親核取代反應（反應機理見第4章親核取代）170 7.2.2消除反應（反應機理見第4章消除反應）171 7.2.3與金屬反應172 7.3影響鹵代烴親核取代反應活性的因素173 7.3.1烴基結構的影響173 7.3.2親核試劑的影響176 7.3.3離去基團的影響176 7.3.4溶劑的影響177 7.4影響鹵代烴

消除反應的因素177 7.5取代反應與消除反應的競爭179 7.6有機氟化合物179 7.6.1有機氟化合物的命名180 7.6.2有機氟化合物的製備181 7.6.3氟里昂與臭氧層耗損182 7.6.4含氟高分子材料183 7.7鹵代烴的製備及典型化合物介紹185 習題188 第8章芳烴191 8.1單環芳烴192 8.1.1苯的結構192 8.1.2單環芳烴的物理性質194 8.1.3單環芳烴的化學性質195 8.1.4苯環上親電取代反應的定位規則196 8.1.5單環芳烴的來源和制法202 8.2多環芳烴和非苯芳烴203 8.2.1聯苯及其衍生物204 8.2.2多苯代脂烴204 8.2

.3稠環芳烴205 8.3非苯芳烴213 8.3.1環多烯的分子軌道和休克爾規則213 8.3.2環丙烯正離子214 8.3.3環戊二烯負離子215 8.3.4環庚三烯正離子215 8.3.5輪烯215 8.3.6足球烯216 習題219 第9章雜環化合物221 9.1雜環化合物的結構與芳香性222 9.1.1五元雜環的芳香性222 9.1.2六元雜環的芳香性223 9.2三元雜環化合物224 9.3四元雜環化合物225 9.4五元雜環化合物226 9.4.1呋喃226 9.4.2糠醛227 9.4.3噻吩228 9.4.4吡咯229 9.4.5吲哚230 9.4.6靛藍231 9.4.7噻唑

、吡唑及其衍生物232 9.5六元雜環化合物233 9.5.1吡啶233 9.5.2喹啉和異喹啉235 9.5.3嘧啶、嘌呤及其衍生物236 習題240 第10章含氧化合物242 10.1醇243 10.1.1醇的結構243 10.1.2醇的物理性質244 10.1.3醇的化學性質245 10.2酚251 10.2.1酚的結構251 10.2.2酚的物理性質251 10.2.3酚的化學性質252 10.3醚256 10.3.1醚的結構256 10.3.2醚的物理性質256 10.3.3醚的化學性質257 10.3.4環醚258 10.3.5冠醚260 10.4硫醇和硫醚260 10.4.1硫醇

260 10.4.2硫醚261 10.5醇、酚、醚的製備及典型化合物介紹262 10.5.1醇的製備262 10.5.2酚的製備263 10.5.3醚的製備264 10.5.4環醚的製備264 10.5.5典型化合物介紹265 10.6醛和酮266 10.6.1醛、酮的結構266 10.6.2醛、酮的物理性質267 10.6.3醛、酮的化學性質267 10.7羧酸及其衍生物274 10.7.1羧酸274 10.7.2羥基酸278 10.7.3羧酸衍生物279 10.8β-二羰基化合物282 10.8.1β-二羰基化合物的酮-烯醇平衡282 10.8.2Claisen酯縮合反應283 10.8.

3丙二酸酯在有機合成中的應用284 10.8.4乙醯乙酸乙酯在有機合成中的應用285 10.8.5Michael加成反應285 10.9醛、酮、羧酸及其衍生物的製備和典型化合物介紹286 10.9.1醛的製備286 10.9.2酮的製備287 10.9.3羧酸的製備287 10.9.4羧酸衍生物的製備288 10.9.5β-二羰基化合物的製備288 10.9.6典型醛、酮、羧酸及其衍生物介紹289 習題293 第11章含氮化合物299 11.1硝基化合物299 11.1.1硝基化合物的物理性質299 11.1.2硝基化合物的化學性質300 11.2胺302 11.2.1胺的物理性質302 11

.2.2胺的化學性質302 11.3季銨鹽和季銨堿308 11.3.1季銨鹽308 11.3.2季銨堿309 11.4重氮和偶氮化合物310 11.4.1重氮化反應310 11.4.2重氮鹽的反應及其在合成上的應用311 11.4.3偶氮化合物317 11.4.4疊氮化合物和氮烯317 11.5含氮化合物的製備及典型化合物介紹318 11.5.1硝基化合物的製備318 11.5.2胺的製備319 11.5.3典型化合物——重氮甲烷和碳烯321 習題323 第12章元素有機化合物325 12.1有機矽化合物325 12.1.1矽烷、烴基矽烷326 12.1.2有機矽高聚物327 12.2有機磷化

合物328 12.2.1有機磷化合物的製備328 12.2.2Wittig反應329 12.2.3有機磷農藥331 12.3有機鋰化合物331 12.3.1有機鋰化合物的製備332 12.3.2有機鋰化合物的性質332 12.4有機鋁化合物333 12.4.1烷基鋁的製備334 12.4.2烷基鋁的性質334 12.5有機鐵化合物335 12.5.1二茂鐵的結構和性質335 12.5.2二茂鐵的製備336 習題339 第13章生命有機化學340 13.1碳水化合物340 13.1.1單糖的性質341 13.1.2單糖的開鏈結構及構型343 13.1.3單糖的環狀結構345 13.1.4低聚糖3

47 13.1.5多糖348 13.2氨基酸和蛋白質349 13.2.1氨基酸349 13.2.2多肽353 13.2.3蛋白質356 13.2.4核酸358 習題363 第14章有機化學發展選論364 14.1組合化學364 14.1.1組合化學的概念364 14.1.2組合化學的基本方法365 14.1.3組合化學的發展366 14.2綠色化學與有機合成化學368 14.2.1原子經濟性369 14.2.2高選擇性、高效的催化劑369 14.2.3開發新的合成工藝369 14.2.4潔淨反應介質的開發369 14.2.5替代有毒、有害的化學品370 14.3相轉移催化反應370 14.3.

1相轉移催化反應原理371 14.3.2相轉移催化劑分類372 14.3.3相轉移催化反應技術的應用373 參考文獻375

基礎有機化學（第4版）（上冊）

為了解決sp2軌域的問題，作者邢其毅等 這樣論述：

本書在2005年出版的《基礎有機化學》（第3版）基礎上修訂而成。全書共27章。上冊13章，主要介紹：（1）有機化學的起源和發展簡史；（2）有機化合物系統命名、靜態立體化學、光譜等基本知識；（3）烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、醚、醛、酮、羧酸及羧酸衍生物等各類化合物的結構、性質和合成等；（4）自由基取代反應、飽和碳原子上的取代反應、酰基碳原子上的取代反應、自由基加成反應、親電加成反應、親核加成反應、周環反應、β-消除反應、縮合反應等基本反應。下冊14章，主要介紹：（1）胺、雜環化合物、芳香化合物、酚、醌等各類化合物的結構、性質和合成等；（2）芳香親電和親核取代反應、氧化反應、重排反應以及過渡金屬

參與的有機反應等；（3）生物分子的結構、性質和在自然界中生命體中的作用等；（4）對逆合成的分析；（5）文獻資料的檢索方法等。本書除保留了第3版的一些特點外，還具有如下新的特點：（1）書的版式作了更新；（2）內容編排更加緊湊合理；（3）簡單介紹了若干對有機化學作出貢獻的科學家，注意學科的繼承和發展；（4）介紹了現代有機化學對芳香性的介紹和理解；（5）結合現代有機化學的教學方法，更加重視對有機反應機理的分析、介紹和總結；（6）更加對一些重要的有機反應作了總結和分類，便於讀者的學習。本書可作為綜合性大學化學專業的教材，也可供其他院校有關專業和對有機化學有興趣的讀者選用。邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，裴堅，

北京大學化學與分子工程學院教授,知名有機化學家。編寫的《基礎有機化學》各版次在國內享有盛譽。 第1章 緒論1.1有機化學和有機化合物的特性1.2結構概念和結構理論1.2.1A.Kekulé（凱庫勒）及A.Couper（古柏爾）的兩個重要基本規則（1857）1.2.2A.Butlerov（布特列洛夫）的化學結構理論（1861）1.3化學鍵1.3.1原子軌道1.3.2原子的電子構型1.3.3典型的化學鍵1.3.4價鍵理論1.3.5分子軌道理論1.3.6共價鍵的極性分子的偶極矩1.3.7共價鍵的鍵長鍵角鍵能1.4酸鹼的概念1.4.1酸鹼電離理論1.4.2酸鹼溶劑理論1.4.3酸鹼

質子理論1.4.4酸鹼電子理論1.4.5軟硬酸鹼理論章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第2章 有機化合物的分類表示方式命名2.1有機化合物的分類2.2有機化合物的表示方式2.2.1有機化合物構造式的表示方式2.2.2有機化合物立體結構的表示方式2.3有機化合物的同分異構體有機化合物的命名2.4烷烴的命名2.4.1鏈烷烴的命名2.4.2單環烷烴的命名2.4.3橋環烷烴的命名2.4.4螺環烷烴的命名2.5烯烴和炔烴的命名2.5.1烯基、炔基和亞基的命名2.5.2烯烴和炔烴的系統命名2.6芳香烴的命名2.6.1含苯基的單環芳烴的命名2.6.2多環芳烴的命名2.6.3非苯芳烴的命名2.7烴衍生物的

系統命名2.7.1常見官能團的詞頭、詞尾名稱2.7.2單官能團化合物的系統命名2.7.3含多個相同官能團化合物的系統命名2.7.4含多種官能團化合物的系統命名2.7.5環氧化合物和冠醚的命名章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第3章 立體化學3.1軌道的雜化和碳原子價鍵的方向性3.1.1甲烷sp3雜化σ鍵3.1.2乙烯sp2雜化π鍵3.1.3乙炔sp雜化正交的π鍵構象、構象異構體3.2鏈烷烴的構象3.2.1乙烷的構象3.2.2丙烷的構象3.2.3正丁烷的構象構象分布3.2.4乙烷衍生物的構象分布3.3環烷烴的構象3.3.1Baeyer張力學說3.3.2環丙烷的構象3.3.3環丁烷的構象3.3

.4環戊烷的構象3.3.5環己烷的構象3.3.6取代環己烷的構象3.3.7十氫化萘的構象3.3.8中環化合物的構象旋光異構體3.4旋光性3.4.1平面偏振光3.4.2旋光儀旋光物質旋光度3.4.3比旋光度分子比旋光度3.5手性和分子結構的對稱因素3.5.1手性手性分子3.5.2判別手性分子的依據3.6含手性中心的手性分子3.6.1手性中心和手性碳原子3.6.2含一個手性碳原子的化合物3.6.3含兩個或多個手性碳原子的化合物3.6.4含兩個或多個相同（相像）手性碳原子的化合物3.6.5含手性碳原子的單環化合物3.6.6含有其他不對稱原子的光活性分子3.7含手性軸的旋光異構體3.7.1丙二烯型的旋

光異構體3.7.2聯苯型的旋光異構體3.8含手性面的旋光異構體3.9消旋、拆分和不對稱合成3.9.1外消旋化3.9.2差向異構化3.9.3外消旋體的拆分3.9.4不對稱合成法章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第4章 烷烴自由基取代反應4.1烷烴的分類4.2烷烴的物理性質烷烴的反應4.3預備知識4.3.1有機反應及其分類4.3.2有機反應機理4.3.3有機反應中的熱力學與動力學4.4烷烴的結構和反應性分析4.5自由基反應4.5.1碳自由基的定義和結構4.5.2鍵解離能和碳自由基的穩定性4.5.3自由基反應的共性4.6烷烴的鹵化4.6.1甲烷的氯化4.6.2甲烷的鹵化4.6.3高級烷烴的鹵化4

.7烷烴的熱裂4.8烷烴的氧化4.8.1自動氧化4.8.2燃燒4.9烷烴的硝化4.10烷烴的磺化及氯磺化4.11小環烷烴的開環反應烷烴的制備4.12烷烴的來源章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第5章 紫外光譜紅外光譜核磁共振和質譜（一）紫外光譜5.1紫外光譜的基本原理5.1.1紫外光譜的產生5.1.2電子躍遷的類型5.2紫外光譜圖5.3各類化合物的電子躍遷5.3.1飽和有機化合物的電子躍遷5.3.2不飽和脂肪族化合物的電子躍遷5.3.3芳香族化合物的電子躍遷5.4影響紫外光譜的因素5.4.1生色團和助色團5.4.2紅移現象和藍（紫）移現象5.4.3增色效應和減色效應5.5λmax與化學結構

的關系（二）紅外光譜5.6紅外光譜的基本原理5.6.1紅外光譜的產生5.6.2分子的振動形式和紅外吸收頻率5.6.3振動自由度和紅外吸收峰5.6.4紅外光譜儀及測定方法5.7紅外光譜圖5.7.1紅外光譜圖的組成5.7.2官能團區和指紋區5.8重要官能團的紅外特征吸收5.8.1烷烴紅外光譜的特征5.8.2烯烴紅外光譜的特征5.8.3炔烴紅外光譜的特征5.8.4芳烴紅外光譜的特征5.8.5鹵代烴紅外光譜的特征5.8.6醇、酚、醚紅外光譜的特征5.8.7醛、酮紅外光譜的特征5.8.8羧酸紅外光譜的特征5.8.9羧酸衍生物、腈紅外光譜的特征5.8.10胺紅外光譜的特征（三）核磁共振5.9核磁共振的基本

原理5.9.1原子核的自旋5.9.2核磁共振現象5.9.31H的核磁共振飽和與弛豫5.9.413C的核磁共振豐度和靈敏度5.9.5核磁共振儀氫譜5.10化學位移5.10.1化學位移的定義5.10.2屏蔽效應和化學位移的起因5.10.3化學位移的表示5.10.4影響化學位移的因素5.11特征質子的化學位移5.11.1烷烴5.11.2烯烴5.11.3炔烴5.11.4芳烴5.11.5鹵代烴5.11.6醇酚醚羧酸胺5.11.7羧酸衍生物5.12耦合常數5.12.1自旋耦合和自旋裂分5.12.2自旋耦合的起因5.12.3耦合常數的定義和表達5.12.4化學等價磁等價磁不等價5.12.5耦合裂分的規律5.

13醇的核磁共振5.14積分曲線和峰面積5.151HNMR圖譜的剖析碳譜5.1613CNMR譜的去耦處理5.1713C的化學位移5.1813CNMR譜的耦合常數5.1913CNMR譜的特點5.20NMR譜提供的結構信息（四）質譜5.21質譜分析的基本原理和質譜儀5.22質譜圖的表示5.23離子的主要類型、形成及其應用5.23.1分子離子5.23.2同位素離子5.23.3碎片離子重排離子5.23.4亞穩離子5.23.5多電荷離子5.24影響離子形成的因素章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第6章 鹵代烴飽和碳原子上的親核取代反應β—消除反應6.1鹵代烴的分類6.2鹵代烴的命名6.2.1鹵代烷的

系統命名法6.2.2鹵代烷的普通命名法6.3鹵代烴的結構6.3.1碳鹵鍵的特點和反應性分析6.3.2鹵代烷的構象6.4鹵代烷的物理性質鹵代烴的反應6.5與有機反應相關的若干預備知識6.5.1有機化學中的電子效應6.5.2碳正離子6.5.3手性碳原子的構型保持和構型翻轉（Walden轉換）6.5.4一級反應和二級反應6.5.5反應的分子數6.6飽和碳原子上的親核取代反應6.6.1定義、一般表達式和反應機理分類6.6.2SN2反應的定義、機理、反應勢能圖和特點6.6.3成環的SN2反應6.6.4SN1反應的定義、機理、反應勢能圖和特點6.6.5溶劑解反應6.6.6Winstein離子對機理6.6.

7影響鹵代烴親核取代反應的因素6.6.8鹵代烴親核取代反應的應用6.7β—消除反應6.7.1定義、一般表達式和反應機理分類6.7.2鹵代烴失鹵化氫E2反應6.7.3鹵代烴E2反應和SN2反應的並存與競爭6.7.4鹵代烴失鹵化氫E1反應6.7.5鹵代烴E1反應和SN1反應的並存與競爭6.7.6親核取代反應和消除反應的並存與競爭6.7.7鄰二鹵代烷失鹵原子E1cb反應6.7.8鹵代烴消除反應的應用6.8鹵代烴的還原6.9鹵仿的分解反應6.10鹵代烴與金屬的反應6.10.1有機金屬化合物的定義和命名6.10.2有機金屬化合物的結構6.10.3有機金屬化合物的物理性質6.10.4格氏試劑和有機鋰試劑的

制備及性質有機鹵化物的制備6.11一般制備方法6.12氟代烷的制法章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第7章 醇和醚（一）醇7.1醇的分類7.2醇的命名7.2.1醇的系統命名7.2.2醇的其他命名法7.3醇的結構7.3.1醇的結構特點7.3.2醇的構象7.4醇的物理性質醇的反應7.5醇羥基上氫的反應7.6醇羥基上氧的反應7.6.1鹼性7.6.2醇的親核性醇與含氧無機酸及其酰鹵、酸酐的反應7.7醇羥基轉換為鹵原子的反應7.7.1與氫鹵酸的反應7.7.2與鹵化磷反應7.7.3與亞硫酰氯反應7.7.4醇經苯磺酸酯中間體制備鹵代烴7.8醇的β—消除E1反應7.9醇的氧化7.9.1用高錳酸鉀或二氧化錳

氧化7.9.2用鉻酸氧化7.9.3用硝酸氧化7.9.4Oppenauer氧化法7.9.5用Pfitzner?Moffatt試劑氧化7.10醇的脫氫7.11多元醇的特殊反應7.11.1鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化7.11.2鄰二醇的重排反應——頻哪醇重排醇的制備7.12幾個常用醇的工業生產7.13醇的實驗室制備法7.13.1鹵代烴的水解7.13.2烯烴的水合、硼氫化氧化和羥汞化還原7.13.3羰基化合物的還原7.13.4用格氏試劑與環氧化合物或羰基化合物反應制備（二）醚7.14醚的分類7.15醚的命名7.15.1一般醚的命名7.15.2環氧化合物（或內醚）的命名7.15.3冠醚的命名7.16醚的

結構7.17醚的物理性質醚的反應7.18醚的自動氧化7.19形成鹽7.20醚的碳氧鍵斷裂反應7.211，2—環氧化合物的開環反應7.21.1酸性開環反應7.21.2鹼性開環反應醚的制備7.22Williamson合成法7.23醇分子間失水7.24烯烴的烷氧汞化—去汞法7.25醚類化合物的應用7.26相轉移催化作用及其原理章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第8章 烯烴炔烴加成反應（一）（一）烯烴8.1烯烴的分類8.2烯烴的命名8.2.1烯烴的系統命名8.2.2烯烴的其他命名法8.3烯烴的結構8.4烯烴的物理性質烯烴的反應8.5加成反應的定義和分類8.6烯烴的親電加成反應8.6.1烯烴與氫鹵酸

的加成碳正離子中間體機理8.6.2烯烴與硫酸、水、有機酸、醇和酚的加成8.6.3烯烴與鹵素的加成8.6.4烯烴與次鹵酸的加成8.7烯烴的自由基加成反應8.8烯烴與卡賓的反應8.8.1卡賓的定義和結構8.8.2卡賓的制備8.8.3卡賓與碳碳雙鍵的反應8.9烯烴的氧化8.9.1烯烴的環氧化反應8.9.2烯烴被高錳酸鉀氧化8.9.3烯烴被四氧化鋨氧化8.9.4烯烴的臭氧化—分解反應8.10烯烴的硼氫化—氧化反應和硼氫化—還原反應8.10.1乙硼烷的介紹8.10.2烯烴的硼氫化反應8.10.3烷基硼的氧化反應8.10.4烷基硼的還原反應8.11烯烴的催化氫化反應8.11.1異相催化氫化8.11.2均相

催化氫化8.11.3二亞胺還原8.12烯烴α氫的鹵化8.13烯烴的聚合橡膠8.13.1烯烴的聚合8.13.2橡膠烯烴的制備8.14烯烴制備方法的歸納（二）炔烴8.15炔烴的分類8.16炔烴的命名8.16.1炔烴的系統命名8.16.2炔烴的其他命名法8.17炔烴的結構8.18炔烴的物理性質炔烴的反應8.19末端炔烴的特性8.19.1酸性8.19.2末端炔烴的鹵化8.19.3末端炔烴與醛、酮的反應8.20炔烴的親電加成8.20.1炔烴與氫鹵酸的加成8.20.2炔烴與水的加成8.20.3炔烴與鹵素的加成8.21炔烴的自由基加成8.22炔烴的親核加成8.22.1炔烴與氫氰酸的加成8.22.2炔烴與含活

潑氫的有機物反應8.23炔烴的氧化8.23.1炔烴被高錳酸鉀氧化8.23.2炔烴的臭氧化—分解反應8.24炔烴的硼氫化—氧化和硼氫化—還原反應8.24.1炔烴的硼氫化—氧化反應8.24.2炔烴的硼氫化—還原反應8.25炔烴的還原8.25.1催化氫化8.25.2用鹼金屬和液氨還原8.25.3用氫化鋁鋰還原8.26乙炔的聚合炔烴的制備8.27乙炔的工業生產8.28炔烴的實驗室制備8.28.1由二元鹵代烷制備8.28.2用末端炔烴制備章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第9章 共軛烯烴周環反應（一）共軛雙烯9.1共軛雙烯的結構9.2共軛烯烴的物理性質9.3共軛雙烯的特征反應——1，4—加成反應（二

）共振論9.4共振論簡介9.4.1共振論的產生9.4.2共振論的基本思想9.4.3寫共振極限式的原則9.4.4共振極限結構穩定性的差別9.4.5共振極限結構對雜化體的貢獻9.4.6共振論的應用及缺陷（三）分子軌道理論對共軛多烯的處理9.5分子軌道理論的基本思想9.61，3—丁二烯的π分子軌道及相關知識9.7直鏈共軛多烯π分子軌道的特征9.8用分子軌道理論解釋1，3—丁二烯的特性（四）周環反應9.9周環反應和分子軌道對稱守恆原理9.9.1周環反應及其特點9.9.2分子軌道對稱守恆原理9.10前線軌道理論的概念和中心思想9.11電環化反應及前線軌道理論對電環化反應的處理9.11.1電環化反應的定義

和描述立體化學的方法9.11.2前線軌道理論處理電環化反應的原則和分析9.11.3電環化反應的立體選擇規則和應用實例9.12環加成反應及前線軌道理論對環加成反應的處理9.12.1環加成反應的定義、分類和表示方法9.12.2前線軌道理論處理環加成反應的原則和分析9.12.3環加成反應的立體選擇規則和應用實例9.13Diels—Alder反應9.13.1Diels—Alder反應的定義9.13.2Diels—Alder反應對反應物的要求9.13.3Diels—Alder反應的分類9.13.4Diels—Alder反應的區域選擇性9.13.5Diels—Alder反應的立體選擇性9.13.6Diel

s—Alder反應的應用實例9.141，3—偶極環加成反應9.14.11，3—偶極化合物9.14.21，3—偶極環加成反應的定義和應用實例9.15σ遷移反應及前線軌道理論對σ遷移反應的處理9.15.1σ遷移反應的定義、命名和立體化學表示方法9.15.2前線軌道理論處理σ遷移反應的原則和分析9.15.3σ遷移反應的立體選擇規則和應用實例9.16能量相關理論9.17芳香過渡態理論章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第10章 醛和酮加成反應（二）10.1醛、酮的分類10.2醛、酮的命名10.2.1醛、酮的系統命名10.2.2醛的其他命名法10.2.3酮的其他命名法10.3醛、酮的結構和構象10.3

.1醛、酮的結構10.3.2醛、酮的構象10.4醛、酮的物理性質醛、酮的反應10.5羰基的親核加成10.5.1總述10.5.2與含碳親核試劑的加成10.5.3與含氮親核試劑的加成10.5.4與含氧親核試劑的加成10.5.5與含硫親核試劑的加成10.6α，β—不飽和醛、酮的加成反應10.6.1α，β—不飽和醛、酮加成反應的分類10.6.21，4—共軛加成的反應機理10.6.3Michael加成反應10.7醛、酮α活潑氫的反應10.7.1醛、酮α—H的活性10.7.2醛、酮的烯醇化反應10.7.3醛、酮α—H的鹵化10.7.4鹵仿反應10.8羥醛縮合反應10.8.1定義和反應式10.8.2羥醛縮合

反應的機理10.8.3羥醛縮合反應的分類10.9醛、酮的重排反應10.9.1Beckmann重排10.9.2Favorski重排10.9.3二苯乙醇酸重排10.9.4Baeyer—Villiger氧化重排10.10醛、酮的氧化10.10.1醛的氧化10.10.2酮的氧化10.11羰基的還原10.11.1將羰基還原成亞甲基的反應10.11.2將羰基還原成CHOH的反應10.11.3用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原醛、酮的制備10.12醛、酮的一般制備法10.12.1用芳烴制備10.12.2用烯烴、炔烴、醇制備10.12.3用羧酸衍生物制備10.13幾個常用醛、酮的工業生產章末習題復習本章的指導

提綱英漢對照詞匯第11章 羧酸11.1羧酸的分類11.2羧酸的命名11.2.1羧酸的系統命名法11.2.2羧酸的其他命名法11.3羧酸及羧酸鹽的結構11.3.1羧酸的結構11.3.2羧酸鹽的結構11.4羧酸的物理性質羧酸的反應11.5酸性11.6羧酸α—H的反應——Hell—Volhard—Zelinsky反應11.7酯化反應11.7.1概述11.7.2酯化反應的機理11.7.3羥基酸的分子內酯化和分子間酯化11.8羧酸與氨或胺反應11.9羧羥基被鹵原子取代的反應11.10羧酸與有機金屬化合物反應11.11羧酸的還原11.12脫羧反應11.12.1脫羧反應的機理11.12.2二元羧酸的脫水、脫

羧反應羧酸的制備11.13羧酸的一般制備法11.13.1氧化法制備11.13.2羧酸衍生物、腈的水解制備11.13.3用羧酸的鋰鹽制備11.13.4由有機金屬化合物制備11.14幾個常用羧酸的工業生產章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第12章 羧酸衍生物酰基碳上的親核取代反應12.1羧酸衍生物的分類12.2羧酸衍生物的命名12.2.1酰鹵的命名12.2.2酸酐的命名12.2.3烯酮的命名12.2.4酯的命名12.2.5酰胺的命名12.2.6腈的命名12.3羧酸衍生物的結構12.4羧酸衍生物的物理性質羧酸衍生物的反應12.5酰基碳上的親核取代反應12.5.1酰基碳上親核取代反應的概述12.5

.2羧酸衍生物的水解——形成羧酸12.5.3羧酸衍生物和腈的醇解——形成酯12.5.4羧酸衍生物的氨（胺）解——形成酰胺12.6羧酸衍生物與有機金屬化合物的反應12.7羧酸衍生物和腈的還原12.7.1用催化氫化法還原12.7.2用金屬氫化物還原12.7.3酯的單分子還原和雙分子還原12.8酰鹵α—H的鹵代12.9烯酮的反應12.10酯縮合反應12.10.1酯縮合反應概述12.10.2混合酯縮合反應12.10.3分子內的酯縮合反應12.10.4酮與酯的縮合反應12.11酯的熱裂12.11.1羧酸酯的熱裂12.11.2黃原酸酯的熱裂12.12酰亞胺的酸性羧酸衍生物的制備12.13酰鹵的制備12.1

4酸酐和烯酮的制備12.14.1酸酐的制備12.14.2烯酮的制備12.15酯的制備12.16酰胺和腈的制備12.16.1酰胺的制備12.16.2腈的制備油脂蠟碳酸的衍生物12.17油脂12.17.1脂肪酸12.17.2脂肪酸和脂肪醇的來源12.17.3油脂硬化干性油12.17.4肥皂和合成洗滌劑12.17.5磷脂和生物膜（細胞膜）12.18蠟12.19碳酸的衍生物12.19.1光氣12.19.2尿素（脲）章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第13章 縮合反應13.1氫碳酸的概念和α氫的酸性13.1.1氫碳酸的概念13.1.2α氫的酸性13.1.3羰基化合物α氫的活性分析13.2酮式和烯醇式

的互變異構13.2.1酮式和烯醇式的存在13.2.2烯醇化的反應機理13.2.3不對稱酮的烯醇化反應13.2.4烯醇負離子的兩位反應性能13.3縮合反應概述13.3.1縮合反應的定義13.3.2縮合反應的關鍵13.3.3羥醛縮合反應的分析13.3.4酯縮合反應的分析13.4烯醇負離子的烴基化、酰基化反應13.4.1酯的烴基化、酰基化反應13.4.2酮的烴基化、酰基化反應13.4.3醛的烴基化反應13.5烯胺的結構和反應13.5.1烯胺的結構13.5.2烯胺的制備13.5.3烯胺的兩位反應性能13.5.4不對稱酮經烯胺烴基化和酰基化13.6β—二羰基化合物的制備、性質及其在有機合成中的應用13.

6.1乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成13.6.2β—二羰基化合物的烴基化、酰基化反應13.6.3β—二羰基化合物的酮式分解、酸式分解和酯縮合的逆反應13.6.4β—二羰基化合物在有機合成中的應用13.7Mannich反應13.8Robinson增環反應13.9葉立德的反應13.9.1葉立德的定義13.9.2Wittig反應13.9.3Wittig—Horner反應13.9.4硫葉立德的反應13.10安息香縮合反應13.11Perkin反應13.12Knoevenagel反應13.13Reformatsky反應13.14Darzen反應章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯

碳包覆氧化鐵奈米粒子之合成與磁特性研究

為了解決sp2軌域的問題，作者宋遠哲 這樣論述：

　　奈米科技為近年來重要之科技發展之一，奈米科技亦漸漸應用於食品、藥品與生物科技之發展上，因許多物質在奈米化後，其特性將可能改變。其中，磁鐵礦則是因為其本身無毒，而且具有較高的生物相容性，因此在生物醫學上已經有了不小的用途，然而奈米磁鐵礦不穩定，易相轉變成無磁性的赤鐵礦，需要進行磁性粒子表面包覆使其穩定化。為此，本研究試圖使奈米磁鐵礦形成Fe3O4@C的殼核結構，並探討包覆碳之後的磁特性。　　本研究利用共沉法來製備磁鐵礦奈米粉末，其中依Fe3+：Fe2+的比例1：1來進行製備，製備完成後之樣品為黑色磁鐵礦粉末。為了改善磁鐵礦的不穩定性，本實驗利用包覆碳的方式以形成Fe3O4@C核殼結構，磁鐵

礦包覆碳的方式主要有水熱包碳與濺鍍包碳等兩種方式。水熱法包覆碳的過程乃利用澱粉進行水熱反應使形成Fe3O4@C的結構，本過程將使其磁鐵礦晶粒出現晶粒成長的現象；而濺鍍方式則可能使部分的磁鐵礦轉變為磁赤鐵礦。　　XRD與拉曼光譜分析可確認所合成的鐵氧粒子在包覆碳前後幾乎都是磁鐵礦。200℃水熱包覆碳後，澱粉碳化較完全，並可使磁赤鐵礦還原成磁鐵礦。TEM觀察也可證實奈米磁鐵礦水熱包碳之後，粒子外層有碳層之包覆並且晶粒有成長的現象。為了探討包碳前後的磁特性，本研究進行了VSM的量測。而為瞭解磁鐵礦的理論能帶結構以及電子可能移轉的路徑，也進行MCD磁光分析實驗。　　本實驗結果發現，磁鐵礦在200℃水熱

包覆碳後的磁化強度明顯增強，推測是因為形成了碳化較完全的碳殼層所致，磁鐵礦與碳層形成了異質接合面，其中碳層之sp2軌域的電子可轉移到T位置上的Fe3+，造成T位置上的淨磁矩下降，也使得鐵離子的總合淨磁矩增加。這是目前最先以實驗方法發現磁鐵礦包覆碳層之後磁性會有被強化的現象，頗值得更進一步地探討其強化之機制。