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基礎有機化學（第4版）（上冊）

為了解決sp3軌域的問題，作者邢其毅等 這樣論述：

本書在2005年出版的《基礎有機化學》（第3版）基礎上修訂而成。全書共27章。上冊13章，主要介紹：（1）有機化學的起源和發展簡史；（2）有機化合物系統命名、靜態立體化學、光譜等基本知識；（3）烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、醚、醛、酮、羧酸及羧酸衍生物等各類化合物的結構、性質和合成等；（4）自由基取代反應、飽和碳原子上的取代反應、酰基碳原子上的取代反應、自由基加成反應、親電加成反應、親核加成反應、周環反應、β-消除反應、縮合反應等基本反應。下冊14章，主要介紹：（1）胺、雜環化合物、芳香化合物、酚、醌等各類化合物的結構、性質和合成等；（2）芳香親電和親核取代反應、氧化反應、重排反應以及過渡金屬

參與的有機反應等；（3）生物分子的結構、性質和在自然界中生命體中的作用等；（4）對逆合成的分析；（5）文獻資料的檢索方法等。本書除保留了第3版的一些特點外，還具有如下新的特點：（1）書的版式作了更新；（2）內容編排更加緊湊合理；（3）簡單介紹了若干對有機化學作出貢獻的科學家，注意學科的繼承和發展；（4）介紹了現代有機化學對芳香性的介紹和理解；（5）結合現代有機化學的教學方法，更加重視對有機反應機理的分析、介紹和總結；（6）更加對一些重要的有機反應作了總結和分類，便於讀者的學習。本書可作為綜合性大學化學專業的教材，也可供其他院校有關專業和對有機化學有興趣的讀者選用。邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，裴堅，

北京大學化學與分子工程學院教授,知名有機化學家。編寫的《基礎有機化學》各版次在國內享有盛譽。 第1章 緒論1.1有機化學和有機化合物的特性1.2結構概念和結構理論1.2.1A.Kekulé（凱庫勒）及A.Couper（古柏爾）的兩個重要基本規則（1857）1.2.2A.Butlerov（布特列洛夫）的化學結構理論（1861）1.3化學鍵1.3.1原子軌道1.3.2原子的電子構型1.3.3典型的化學鍵1.3.4價鍵理論1.3.5分子軌道理論1.3.6共價鍵的極性分子的偶極矩1.3.7共價鍵的鍵長鍵角鍵能1.4酸鹼的概念1.4.1酸鹼電離理論1.4.2酸鹼溶劑理論1.4.3酸鹼

質子理論1.4.4酸鹼電子理論1.4.5軟硬酸鹼理論章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第2章 有機化合物的分類表示方式命名2.1有機化合物的分類2.2有機化合物的表示方式2.2.1有機化合物構造式的表示方式2.2.2有機化合物立體結構的表示方式2.3有機化合物的同分異構體有機化合物的命名2.4烷烴的命名2.4.1鏈烷烴的命名2.4.2單環烷烴的命名2.4.3橋環烷烴的命名2.4.4螺環烷烴的命名2.5烯烴和炔烴的命名2.5.1烯基、炔基和亞基的命名2.5.2烯烴和炔烴的系統命名2.6芳香烴的命名2.6.1含苯基的單環芳烴的命名2.6.2多環芳烴的命名2.6.3非苯芳烴的命名2.7烴衍生物的

系統命名2.7.1常見官能團的詞頭、詞尾名稱2.7.2單官能團化合物的系統命名2.7.3含多個相同官能團化合物的系統命名2.7.4含多種官能團化合物的系統命名2.7.5環氧化合物和冠醚的命名章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第3章 立體化學3.1軌道的雜化和碳原子價鍵的方向性3.1.1甲烷sp3雜化σ鍵3.1.2乙烯sp2雜化π鍵3.1.3乙炔sp雜化正交的π鍵構象、構象異構體3.2鏈烷烴的構象3.2.1乙烷的構象3.2.2丙烷的構象3.2.3正丁烷的構象構象分布3.2.4乙烷衍生物的構象分布3.3環烷烴的構象3.3.1Baeyer張力學說3.3.2環丙烷的構象3.3.3環丁烷的構象3.3

.4環戊烷的構象3.3.5環己烷的構象3.3.6取代環己烷的構象3.3.7十氫化萘的構象3.3.8中環化合物的構象旋光異構體3.4旋光性3.4.1平面偏振光3.4.2旋光儀旋光物質旋光度3.4.3比旋光度分子比旋光度3.5手性和分子結構的對稱因素3.5.1手性手性分子3.5.2判別手性分子的依據3.6含手性中心的手性分子3.6.1手性中心和手性碳原子3.6.2含一個手性碳原子的化合物3.6.3含兩個或多個手性碳原子的化合物3.6.4含兩個或多個相同（相像）手性碳原子的化合物3.6.5含手性碳原子的單環化合物3.6.6含有其他不對稱原子的光活性分子3.7含手性軸的旋光異構體3.7.1丙二烯型的旋

光異構體3.7.2聯苯型的旋光異構體3.8含手性面的旋光異構體3.9消旋、拆分和不對稱合成3.9.1外消旋化3.9.2差向異構化3.9.3外消旋體的拆分3.9.4不對稱合成法章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第4章 烷烴自由基取代反應4.1烷烴的分類4.2烷烴的物理性質烷烴的反應4.3預備知識4.3.1有機反應及其分類4.3.2有機反應機理4.3.3有機反應中的熱力學與動力學4.4烷烴的結構和反應性分析4.5自由基反應4.5.1碳自由基的定義和結構4.5.2鍵解離能和碳自由基的穩定性4.5.3自由基反應的共性4.6烷烴的鹵化4.6.1甲烷的氯化4.6.2甲烷的鹵化4.6.3高級烷烴的鹵化4

.7烷烴的熱裂4.8烷烴的氧化4.8.1自動氧化4.8.2燃燒4.9烷烴的硝化4.10烷烴的磺化及氯磺化4.11小環烷烴的開環反應烷烴的制備4.12烷烴的來源章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第5章 紫外光譜紅外光譜核磁共振和質譜（一）紫外光譜5.1紫外光譜的基本原理5.1.1紫外光譜的產生5.1.2電子躍遷的類型5.2紫外光譜圖5.3各類化合物的電子躍遷5.3.1飽和有機化合物的電子躍遷5.3.2不飽和脂肪族化合物的電子躍遷5.3.3芳香族化合物的電子躍遷5.4影響紫外光譜的因素5.4.1生色團和助色團5.4.2紅移現象和藍（紫）移現象5.4.3增色效應和減色效應5.5λmax與化學結構

的關系（二）紅外光譜5.6紅外光譜的基本原理5.6.1紅外光譜的產生5.6.2分子的振動形式和紅外吸收頻率5.6.3振動自由度和紅外吸收峰5.6.4紅外光譜儀及測定方法5.7紅外光譜圖5.7.1紅外光譜圖的組成5.7.2官能團區和指紋區5.8重要官能團的紅外特征吸收5.8.1烷烴紅外光譜的特征5.8.2烯烴紅外光譜的特征5.8.3炔烴紅外光譜的特征5.8.4芳烴紅外光譜的特征5.8.5鹵代烴紅外光譜的特征5.8.6醇、酚、醚紅外光譜的特征5.8.7醛、酮紅外光譜的特征5.8.8羧酸紅外光譜的特征5.8.9羧酸衍生物、腈紅外光譜的特征5.8.10胺紅外光譜的特征（三）核磁共振5.9核磁共振的基本

原理5.9.1原子核的自旋5.9.2核磁共振現象5.9.31H的核磁共振飽和與弛豫5.9.413C的核磁共振豐度和靈敏度5.9.5核磁共振儀氫譜5.10化學位移5.10.1化學位移的定義5.10.2屏蔽效應和化學位移的起因5.10.3化學位移的表示5.10.4影響化學位移的因素5.11特征質子的化學位移5.11.1烷烴5.11.2烯烴5.11.3炔烴5.11.4芳烴5.11.5鹵代烴5.11.6醇酚醚羧酸胺5.11.7羧酸衍生物5.12耦合常數5.12.1自旋耦合和自旋裂分5.12.2自旋耦合的起因5.12.3耦合常數的定義和表達5.12.4化學等價磁等價磁不等價5.12.5耦合裂分的規律5.

13醇的核磁共振5.14積分曲線和峰面積5.151HNMR圖譜的剖析碳譜5.1613CNMR譜的去耦處理5.1713C的化學位移5.1813CNMR譜的耦合常數5.1913CNMR譜的特點5.20NMR譜提供的結構信息（四）質譜5.21質譜分析的基本原理和質譜儀5.22質譜圖的表示5.23離子的主要類型、形成及其應用5.23.1分子離子5.23.2同位素離子5.23.3碎片離子重排離子5.23.4亞穩離子5.23.5多電荷離子5.24影響離子形成的因素章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第6章 鹵代烴飽和碳原子上的親核取代反應β—消除反應6.1鹵代烴的分類6.2鹵代烴的命名6.2.1鹵代烷的

系統命名法6.2.2鹵代烷的普通命名法6.3鹵代烴的結構6.3.1碳鹵鍵的特點和反應性分析6.3.2鹵代烷的構象6.4鹵代烷的物理性質鹵代烴的反應6.5與有機反應相關的若干預備知識6.5.1有機化學中的電子效應6.5.2碳正離子6.5.3手性碳原子的構型保持和構型翻轉（Walden轉換）6.5.4一級反應和二級反應6.5.5反應的分子數6.6飽和碳原子上的親核取代反應6.6.1定義、一般表達式和反應機理分類6.6.2SN2反應的定義、機理、反應勢能圖和特點6.6.3成環的SN2反應6.6.4SN1反應的定義、機理、反應勢能圖和特點6.6.5溶劑解反應6.6.6Winstein離子對機理6.6.

7影響鹵代烴親核取代反應的因素6.6.8鹵代烴親核取代反應的應用6.7β—消除反應6.7.1定義、一般表達式和反應機理分類6.7.2鹵代烴失鹵化氫E2反應6.7.3鹵代烴E2反應和SN2反應的並存與競爭6.7.4鹵代烴失鹵化氫E1反應6.7.5鹵代烴E1反應和SN1反應的並存與競爭6.7.6親核取代反應和消除反應的並存與競爭6.7.7鄰二鹵代烷失鹵原子E1cb反應6.7.8鹵代烴消除反應的應用6.8鹵代烴的還原6.9鹵仿的分解反應6.10鹵代烴與金屬的反應6.10.1有機金屬化合物的定義和命名6.10.2有機金屬化合物的結構6.10.3有機金屬化合物的物理性質6.10.4格氏試劑和有機鋰試劑的

制備及性質有機鹵化物的制備6.11一般制備方法6.12氟代烷的制法章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第7章 醇和醚（一）醇7.1醇的分類7.2醇的命名7.2.1醇的系統命名7.2.2醇的其他命名法7.3醇的結構7.3.1醇的結構特點7.3.2醇的構象7.4醇的物理性質醇的反應7.5醇羥基上氫的反應7.6醇羥基上氧的反應7.6.1鹼性7.6.2醇的親核性醇與含氧無機酸及其酰鹵、酸酐的反應7.7醇羥基轉換為鹵原子的反應7.7.1與氫鹵酸的反應7.7.2與鹵化磷反應7.7.3與亞硫酰氯反應7.7.4醇經苯磺酸酯中間體制備鹵代烴7.8醇的β—消除E1反應7.9醇的氧化7.9.1用高錳酸鉀或二氧化錳

氧化7.9.2用鉻酸氧化7.9.3用硝酸氧化7.9.4Oppenauer氧化法7.9.5用Pfitzner?Moffatt試劑氧化7.10醇的脫氫7.11多元醇的特殊反應7.11.1鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化7.11.2鄰二醇的重排反應——頻哪醇重排醇的制備7.12幾個常用醇的工業生產7.13醇的實驗室制備法7.13.1鹵代烴的水解7.13.2烯烴的水合、硼氫化氧化和羥汞化還原7.13.3羰基化合物的還原7.13.4用格氏試劑與環氧化合物或羰基化合物反應制備（二）醚7.14醚的分類7.15醚的命名7.15.1一般醚的命名7.15.2環氧化合物（或內醚）的命名7.15.3冠醚的命名7.16醚的

結構7.17醚的物理性質醚的反應7.18醚的自動氧化7.19形成鹽7.20醚的碳氧鍵斷裂反應7.211，2—環氧化合物的開環反應7.21.1酸性開環反應7.21.2鹼性開環反應醚的制備7.22Williamson合成法7.23醇分子間失水7.24烯烴的烷氧汞化—去汞法7.25醚類化合物的應用7.26相轉移催化作用及其原理章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第8章 烯烴炔烴加成反應（一）（一）烯烴8.1烯烴的分類8.2烯烴的命名8.2.1烯烴的系統命名8.2.2烯烴的其他命名法8.3烯烴的結構8.4烯烴的物理性質烯烴的反應8.5加成反應的定義和分類8.6烯烴的親電加成反應8.6.1烯烴與氫鹵酸

的加成碳正離子中間體機理8.6.2烯烴與硫酸、水、有機酸、醇和酚的加成8.6.3烯烴與鹵素的加成8.6.4烯烴與次鹵酸的加成8.7烯烴的自由基加成反應8.8烯烴與卡賓的反應8.8.1卡賓的定義和結構8.8.2卡賓的制備8.8.3卡賓與碳碳雙鍵的反應8.9烯烴的氧化8.9.1烯烴的環氧化反應8.9.2烯烴被高錳酸鉀氧化8.9.3烯烴被四氧化鋨氧化8.9.4烯烴的臭氧化—分解反應8.10烯烴的硼氫化—氧化反應和硼氫化—還原反應8.10.1乙硼烷的介紹8.10.2烯烴的硼氫化反應8.10.3烷基硼的氧化反應8.10.4烷基硼的還原反應8.11烯烴的催化氫化反應8.11.1異相催化氫化8.11.2均相

催化氫化8.11.3二亞胺還原8.12烯烴α氫的鹵化8.13烯烴的聚合橡膠8.13.1烯烴的聚合8.13.2橡膠烯烴的制備8.14烯烴制備方法的歸納（二）炔烴8.15炔烴的分類8.16炔烴的命名8.16.1炔烴的系統命名8.16.2炔烴的其他命名法8.17炔烴的結構8.18炔烴的物理性質炔烴的反應8.19末端炔烴的特性8.19.1酸性8.19.2末端炔烴的鹵化8.19.3末端炔烴與醛、酮的反應8.20炔烴的親電加成8.20.1炔烴與氫鹵酸的加成8.20.2炔烴與水的加成8.20.3炔烴與鹵素的加成8.21炔烴的自由基加成8.22炔烴的親核加成8.22.1炔烴與氫氰酸的加成8.22.2炔烴與含活

潑氫的有機物反應8.23炔烴的氧化8.23.1炔烴被高錳酸鉀氧化8.23.2炔烴的臭氧化—分解反應8.24炔烴的硼氫化—氧化和硼氫化—還原反應8.24.1炔烴的硼氫化—氧化反應8.24.2炔烴的硼氫化—還原反應8.25炔烴的還原8.25.1催化氫化8.25.2用鹼金屬和液氨還原8.25.3用氫化鋁鋰還原8.26乙炔的聚合炔烴的制備8.27乙炔的工業生產8.28炔烴的實驗室制備8.28.1由二元鹵代烷制備8.28.2用末端炔烴制備章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第9章 共軛烯烴周環反應（一）共軛雙烯9.1共軛雙烯的結構9.2共軛烯烴的物理性質9.3共軛雙烯的特征反應——1，4—加成反應（二

）共振論9.4共振論簡介9.4.1共振論的產生9.4.2共振論的基本思想9.4.3寫共振極限式的原則9.4.4共振極限結構穩定性的差別9.4.5共振極限結構對雜化體的貢獻9.4.6共振論的應用及缺陷（三）分子軌道理論對共軛多烯的處理9.5分子軌道理論的基本思想9.61，3—丁二烯的π分子軌道及相關知識9.7直鏈共軛多烯π分子軌道的特征9.8用分子軌道理論解釋1，3—丁二烯的特性（四）周環反應9.9周環反應和分子軌道對稱守恆原理9.9.1周環反應及其特點9.9.2分子軌道對稱守恆原理9.10前線軌道理論的概念和中心思想9.11電環化反應及前線軌道理論對電環化反應的處理9.11.1電環化反應的定義

和描述立體化學的方法9.11.2前線軌道理論處理電環化反應的原則和分析9.11.3電環化反應的立體選擇規則和應用實例9.12環加成反應及前線軌道理論對環加成反應的處理9.12.1環加成反應的定義、分類和表示方法9.12.2前線軌道理論處理環加成反應的原則和分析9.12.3環加成反應的立體選擇規則和應用實例9.13Diels—Alder反應9.13.1Diels—Alder反應的定義9.13.2Diels—Alder反應對反應物的要求9.13.3Diels—Alder反應的分類9.13.4Diels—Alder反應的區域選擇性9.13.5Diels—Alder反應的立體選擇性9.13.6Diel

s—Alder反應的應用實例9.141，3—偶極環加成反應9.14.11，3—偶極化合物9.14.21，3—偶極環加成反應的定義和應用實例9.15σ遷移反應及前線軌道理論對σ遷移反應的處理9.15.1σ遷移反應的定義、命名和立體化學表示方法9.15.2前線軌道理論處理σ遷移反應的原則和分析9.15.3σ遷移反應的立體選擇規則和應用實例9.16能量相關理論9.17芳香過渡態理論章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第10章 醛和酮加成反應（二）10.1醛、酮的分類10.2醛、酮的命名10.2.1醛、酮的系統命名10.2.2醛的其他命名法10.2.3酮的其他命名法10.3醛、酮的結構和構象10.3

.1醛、酮的結構10.3.2醛、酮的構象10.4醛、酮的物理性質醛、酮的反應10.5羰基的親核加成10.5.1總述10.5.2與含碳親核試劑的加成10.5.3與含氮親核試劑的加成10.5.4與含氧親核試劑的加成10.5.5與含硫親核試劑的加成10.6α，β—不飽和醛、酮的加成反應10.6.1α，β—不飽和醛、酮加成反應的分類10.6.21，4—共軛加成的反應機理10.6.3Michael加成反應10.7醛、酮α活潑氫的反應10.7.1醛、酮α—H的活性10.7.2醛、酮的烯醇化反應10.7.3醛、酮α—H的鹵化10.7.4鹵仿反應10.8羥醛縮合反應10.8.1定義和反應式10.8.2羥醛縮合

反應的機理10.8.3羥醛縮合反應的分類10.9醛、酮的重排反應10.9.1Beckmann重排10.9.2Favorski重排10.9.3二苯乙醇酸重排10.9.4Baeyer—Villiger氧化重排10.10醛、酮的氧化10.10.1醛的氧化10.10.2酮的氧化10.11羰基的還原10.11.1將羰基還原成亞甲基的反應10.11.2將羰基還原成CHOH的反應10.11.3用活潑金屬的單分子還原和雙分子還原醛、酮的制備10.12醛、酮的一般制備法10.12.1用芳烴制備10.12.2用烯烴、炔烴、醇制備10.12.3用羧酸衍生物制備10.13幾個常用醛、酮的工業生產章末習題復習本章的指導

提綱英漢對照詞匯第11章 羧酸11.1羧酸的分類11.2羧酸的命名11.2.1羧酸的系統命名法11.2.2羧酸的其他命名法11.3羧酸及羧酸鹽的結構11.3.1羧酸的結構11.3.2羧酸鹽的結構11.4羧酸的物理性質羧酸的反應11.5酸性11.6羧酸α—H的反應——Hell—Volhard—Zelinsky反應11.7酯化反應11.7.1概述11.7.2酯化反應的機理11.7.3羥基酸的分子內酯化和分子間酯化11.8羧酸與氨或胺反應11.9羧羥基被鹵原子取代的反應11.10羧酸與有機金屬化合物反應11.11羧酸的還原11.12脫羧反應11.12.1脫羧反應的機理11.12.2二元羧酸的脫水、脫

羧反應羧酸的制備11.13羧酸的一般制備法11.13.1氧化法制備11.13.2羧酸衍生物、腈的水解制備11.13.3用羧酸的鋰鹽制備11.13.4由有機金屬化合物制備11.14幾個常用羧酸的工業生產章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第12章 羧酸衍生物酰基碳上的親核取代反應12.1羧酸衍生物的分類12.2羧酸衍生物的命名12.2.1酰鹵的命名12.2.2酸酐的命名12.2.3烯酮的命名12.2.4酯的命名12.2.5酰胺的命名12.2.6腈的命名12.3羧酸衍生物的結構12.4羧酸衍生物的物理性質羧酸衍生物的反應12.5酰基碳上的親核取代反應12.5.1酰基碳上親核取代反應的概述12.5

.2羧酸衍生物的水解——形成羧酸12.5.3羧酸衍生物和腈的醇解——形成酯12.5.4羧酸衍生物的氨（胺）解——形成酰胺12.6羧酸衍生物與有機金屬化合物的反應12.7羧酸衍生物和腈的還原12.7.1用催化氫化法還原12.7.2用金屬氫化物還原12.7.3酯的單分子還原和雙分子還原12.8酰鹵α—H的鹵代12.9烯酮的反應12.10酯縮合反應12.10.1酯縮合反應概述12.10.2混合酯縮合反應12.10.3分子內的酯縮合反應12.10.4酮與酯的縮合反應12.11酯的熱裂12.11.1羧酸酯的熱裂12.11.2黃原酸酯的熱裂12.12酰亞胺的酸性羧酸衍生物的制備12.13酰鹵的制備12.1

4酸酐和烯酮的制備12.14.1酸酐的制備12.14.2烯酮的制備12.15酯的制備12.16酰胺和腈的制備12.16.1酰胺的制備12.16.2腈的制備油脂蠟碳酸的衍生物12.17油脂12.17.1脂肪酸12.17.2脂肪酸和脂肪醇的來源12.17.3油脂硬化干性油12.17.4肥皂和合成洗滌劑12.17.5磷脂和生物膜（細胞膜）12.18蠟12.19碳酸的衍生物12.19.1光氣12.19.2尿素（脲）章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯第13章 縮合反應13.1氫碳酸的概念和α氫的酸性13.1.1氫碳酸的概念13.1.2α氫的酸性13.1.3羰基化合物α氫的活性分析13.2酮式和烯醇式

的互變異構13.2.1酮式和烯醇式的存在13.2.2烯醇化的反應機理13.2.3不對稱酮的烯醇化反應13.2.4烯醇負離子的兩位反應性能13.3縮合反應概述13.3.1縮合反應的定義13.3.2縮合反應的關鍵13.3.3羥醛縮合反應的分析13.3.4酯縮合反應的分析13.4烯醇負離子的烴基化、酰基化反應13.4.1酯的烴基化、酰基化反應13.4.2酮的烴基化、酰基化反應13.4.3醛的烴基化反應13.5烯胺的結構和反應13.5.1烯胺的結構13.5.2烯胺的制備13.5.3烯胺的兩位反應性能13.5.4不對稱酮經烯胺烴基化和酰基化13.6β—二羰基化合物的制備、性質及其在有機合成中的應用13.

6.1乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成13.6.2β—二羰基化合物的烴基化、酰基化反應13.6.3β—二羰基化合物的酮式分解、酸式分解和酯縮合的逆反應13.6.4β—二羰基化合物在有機合成中的應用13.7Mannich反應13.8Robinson增環反應13.9葉立德的反應13.9.1葉立德的定義13.9.2Wittig反應13.9.3Wittig—Horner反應13.9.4硫葉立德的反應13.10安息香縮合反應13.11Perkin反應13.12Knoevenagel反應13.13Reformatsky反應13.14Darzen反應章末習題復習本章的指導提綱英漢對照詞匯

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為了解決sp3軌域的問題，作者長谷川登志夫 這樣論述：

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單層碳奈米管能帶結構的不同數值模擬方法之比較

為了解決sp3軌域的問題，作者蔡玉山 這樣論述：

    我們運用了緊束模型作為基礎來分析碳奈米管的能帶結構，過程採用了三種不同的碳原子軌域條件：第一種分析方式是將碳奈米管視為單層二維石墨烯在不同角度上進行座標旋轉的結果，僅僅考慮碳原子間垂直石墨烯平面之電子p軌域在π鍵結上的交互作用。第二種方式是考慮碳原子在圓柱面上的曲度效應，對碳原子間電子p軌域造成的軌域不平行效果，此效果作用包含σ與π鍵結。第三種方式則是在考慮曲度效應下，完整考慮碳原子的所有電子之s軌域與p軌域對能帶所造成的影響。        計算結果顯示中、低能的次能帶主要由π鍵結支配，高能的次能帶則由σ鍵結支配。除此之外，無曲度效應時某些被視為金屬(能隙為零) 的碳奈米管，在考慮

曲度效應時呈現窄能隙的半導體特性。第三種模型計算出的窄能隙約為第二型結果的1.5倍。進一步分析半導體型碳奈米管時，證實了其能隙與管軸半徑的一次或二次反比關係。